Ecco con cosa comincerei, se ti piacciono i rossi:
Cassa da 6 di Pian del Ciampolo, Montevertine (da usare come vino della casa) 13 euro
Montevertine (23-24 euro)
Chianti Classico Il Caparsino, Caparsa (circa 18-20 euro)
Chianti Classico, Monteraponi (13 euro)
(...ehm, forse un po' troppa Radda, ma da qualcosa si deve pur partire...)
Rosso di Montalcino, Le Ragnaie (13 euro)
Brunello di Montalcino, Tiezzi (22-24 euro)
Ai limiti del budget, il bel rosato di Collecapretta, sui 28 euro, uno dei migliori rosati che ho bevuto, ed è della tua zona.
Poi metterei subito in cantina una boccia di Pergole Torte, che è ampiamente fuori budget (50 euro), ma da qui a quando la aprirai, sarai contento di averla comprata, fidati.
Prova a guardare nella sezione offerte, vedrai che qualcosa trovi...